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<!DOCTYPE html>

<title>Cyclopentancarbonitril</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cyclopentancarbonitril</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cyclopentancarbonitril

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>6</sub>H<sub>9</sub>N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">224-229-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Behälter dicht verschlossen halten.">233</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Behälter und zu befüllende Anlage erden.">240</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Cyclopentancarbonitril</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">organische Verbindung</a> und das <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitril</a> der <a href="Cyclopentancarbons%C3%A4ure" title="Cyclopentancarbonsäure">Cyclopentancarbonsäure</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Cyclopentancarbonitril kann in einer <a href="Ein-Topf-Reaktion" title="Ein-Topf-Reaktion">Eintopfreaktion</a> aus Cyclopentancarbaldehyd hergestellt werden. Dazu wird dieser mit <a href="Hydroxylaminhydrochlorid" title="Hydroxylaminhydrochlorid">Hydroxylaminhydrochlorid</a>, Propylphosphonsäureanhydrid und <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a> bei 100 °C in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> umgesetzt.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine Alternative ist die <a href="Hydrocyanierung" title="Hydrocyanierung">Hydrocycanierung</a> von <a href="Cyclopenten" title="Cyclopenten">Cyclopenten</a>. Als Katalysator hierfür eignet sich <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>, mit <a href="Phosphanliganden" title="Phosphanliganden">Phosphanliganden</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<p>Die Reduktion von Cyclopentancarbonitril ergibt Cyclopentylmethylamin, welches beispielsweise zu Cyclopentylmethylsulfamat umgesetzt werden kann.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><i><a href="Passiflora_morifolia" title="Passiflora morifolia">Passiflora morifolia</a></i> und <i>Turnera angustifolia</i> (Gattung <a href="Safranmalven" title="Safranmalven">Safranmalven</a>) bilden natürlicherweise <a href="Cyanogene_Glycoside" title="Cyanogene Glycoside">cyanogene Glycoside</a>. Werden sie mit dem natürlich nicht gebildeten Cyclopentancarbonitril gefüttert, können sie dieses ebenfalls zum entsprechenden cyanogenen Glycosid umsetzen.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/366471">Cyclopentancarbonitril</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 19. Januar 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/366471?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">John Augustine, Rajendra Atta, Balakrishna Ramappa, Chandrakantha Boodappa: <cite style="font-style:italic">Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Synlett</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2009</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>20</span>, Dezember 2009, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3378–3382</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-0029-1218388">10.1055/s-0029-1218388</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopentancarbonitril&rft.atitle=Propylphosphonic+Anhydride+%28T3P%C2%AE%29%3A+A+Remarkably+Efficient+Reagent+for+the+One-Pot+Transformation+of+Aromatic%2C+Heteroaromatic%2C+and+Aliphatic+Aldehydes+to+Nitriles&rft.au=John+Augustine%2C+Rajendra+Atta%2C+Balakrishna+Ramappa%2C+...&rft.date=2009-12&rft.doi=10.1055%2Fs-0029-1218388&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=Synlett&rft.pages=3378-3382&rft.volume=2009" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">E. S. Brown: <cite style="font-style:italic">Addition of Hydrogen Cyanide to Mono-Olefins Catalyzed by Transition Metal Complexes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Aspects of Homogeneous Catalysis</cite>. Springer Netherlands, Dordrecht 1974, ISBN 978-94-010-2287-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>57–78</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-94-010-2285-9_2">10.1007/978-94-010-2285-9_2</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopentancarbonitril&rft.atitle=Addition+of+Hydrogen+Cyanide+to+Mono-Olefins+Catalyzed+by+Transition+Metal+Complexes&rft.au=E.+S.+Brown&rft.btitle=Aspects+of+Homogeneous+Catalysis&rft.date=1974&rft.doi=10.1007%2F978-94-010-2285-9_2&rft.genre=book&rft.isbn=9789401022873&rft.pages=57-78&rft.place=Dordrecht&rft.pub=Springer+Netherlands" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">C. Nofre, F. Pautet: <cite style="font-style:italic">Sodium N-(cyclopentylmethyl)-sulfamate: A new synthetic Sweetener</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Die Naturwissenschaften</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>62</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, Februar 1975, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>97–97</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00592186">10.1007/BF00592186</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopentancarbonitril&rft.atitle=Sodium+N-%28cyclopentylmethyl%29-sulfamate%3A+A+new+synthetic+Sweetener&rft.au=C.+Nofre%2C+F.+Pautet&rft.date=1975-02&rft.doi=10.1007%2FBF00592186&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Die+Naturwissenschaften&rft.pages=97-97&rft.volume=62" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Jerzy W. Jaroszewski, Anette Bolding Rasmussen, Hanne Bregendorf Rasmussen, Carl Erik Olsen, Lise Bolt Jørgensen: <cite style="font-style:italic">Biosynthesis of cyanohydrin glucosides from unnatural nitriles in intact tissue of Passiflora morifolia and Turnera angustifolia</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytochemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>42</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, Juni 1996, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>649–654</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0031-9422%2896%2900065-9">10.1016/0031-9422(96)00065-9</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopentancarbonitril&rft.atitle=Biosynthesis+of+cyanohydrin+glucosides+from+unnatural+nitriles+in+intact+tissue+of+Passiflora+morifolia+and+Turnera+angustifolia&rft.au=Jerzy+W.+Jaroszewski%2C+Anette+Bolding+Rasmussen%2C+Hanne+Bregendorf+Rasmussen%2C+...&rft.date=1996-06&rft.doi=10.1016%2F0031-9422%2896%2900065-9&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=649-654&rft.volume=42" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div></div><div><div class="zim-footer">

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